Сложные да-нет-ки

нет. Никто ничего с этим стаканом не делал. И не хотел делать.

Для вымышленного/умершего друга? (хотя причем тут тогда хотел понравиться)

нет. Этот стакан не предназначался никому.

Отличался ли чем то этот стакан от других?

Нет. Абсолютно такой же стакан того же сока. Никаких акций (купи 5 стаканов по цене четырех) тоже не проводилось.

._. я слишком узко мыслю для таких игор, подожду пока хоть что-то прояснится

5 стаканов были личным заказом Вовы?
Другие из компании что-то заказали?

Все сидели за одним столом ?
В стаканах кроме сока были трубочки, зонтики или что-то еще?
Форма стаканов имеет значение ?
Персонал забегаловки причастен ?

Личным заказом для всех.
Больше ничего не заказывали.

Да.
Не важно.
нет.
нет.

Во всех стаканах был разный сок?
Или даже. Сколько всего видов сока было в стаканах?

Один вид сока. Пусть во всех будет яблочный.

Ключ в стакане или в чем-то другом?

Кроме сока еще что-то заказали ?

Странный вопрос. Не знаю как ответить. Скажу так, можно загадать такую же данетку без стаканов. Допустим он заказал пять блинов со сгущенкой в "Чайной ложке" вместо четырех, например.

Ничего не заказывали больше. Но это не так важно. Могли заказать и еще чего-то.

В случае если он ей понравится, угостит ещё одним соком.

Если ей не понравится один яблочный сок, он угостит ее точно таким же яблочным соком? (Со словами - ПЕЙ щюка ПОКА ДАЮТ!)

нет. (=

Кто-то вообще заинтересовался - а на кой он заказывает 5 стаканов, если их 4 ?

Может кто-то заинтересовался, но это не важно. Важно что Вова так и не сказал никому зачем. Его друзья, я думаю, поняли почему и не стали его спрашивать, чтобы не смущать перед Евлампией.
Вот Евлампия точно не знала и не обратила внимания. (Во как подсказал.)

У Вовы были проблемы с математикой?

С математикой не было.